Ukraine đã thực hiện một loạt cuộc tấn công vào các cơ sở quân sự và năng lượng của Nga vào ngày 27/5, bao gồm nhà máy lọc dầu Tuapse ở vùng Krasnodar Krai. Cơ sở này, với công suất xử lý 12 triệu tấn dầu mỗi năm, là một trong những nhà máy lớn nhất miền nam Nga và từng cung cấp nhiên liệu cho quân đội Nga. Vụ tấn công gây cháy lớn và gián đoạn hoạt động, tiếp nối chiến dịch dài hạn của Ukraine nhằm làm suy yếu hạ tầng năng lượng của Nga.

Các mục tiêu khác bao gồm hệ thống trinh sát tự động tại Voronezh, Taganrog và Sevastopol, cùng các sở chỉ huy và kho hậu cần ở vùng Lugansk và Zaporizhzhia do Nga kiểm soát. Ukraine sử dụng tên lửa hành trình Storm Shadow và máy bay không người lái trong các đợt tấn công này, cho thấy khả năng tiếp cận sâu vào lãnh thổ Nga.

Động thái diễn ra chỉ vài ngày sau khi Nga oanh tạc Kiev bằng hơn 600 drone và 90 tên lửa, trả đũa vụ Ukraine tấn công ký túc xá ở Starobelsk khiến 21 người chết. Moscow cảnh báo sẽ mở chiến dịch 'trừng phạt hệ thống' vào các trung tâm ra quyết định tại Kiev. Căng thẳng giữa hai bên tiếp tục leo thang với các đòn tấn công ăn miếng trả miếng ngày càng quyết liệt.